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Britney Spears und Justin Timberlake

Britneys große Jugendliebe war Justin Timberlake. Die Beziehung zerbrach jedoch 2002.

Britney Spears und Jason Allen Alexander

Am 3. Januar 2004 heiratete Britney unter Drogen und Alkohol ihren langjährigen Freund Jason in Las Vegas. Die Ehe wurde jedoch nach 58 Stunden annuliert. Dieser "Rekord" wurde ins Guinnes-Buch eingetragen.

Britney Spears und Kevin Federline

Britney heiratete schließlich am 18. September 2004 ihren ehemaligen Background-Tänzer Kevin Federline ebenfalls in Los Angeles, mit dem sie später auch 2 Kinder bekam. Am 14. September 2005 ihren ersten Sohn Sean Preston Spears Federline in Santa Monica und am 12. September 2006 ihren zweiten Sohn Jayden James Spears Federline in Los Angeles.

Zwei Jahre nach der Heirat, am 7. November 2006 beantragte Britney die Scheidung. Als Grung gab sie, wie in den meisten Fällen, "unüberbrückbare Differenzen" an.