Barney Stinson
Er ist der Single-Typ der Gruppe. Während alle anderen zumindest hin und wieder eine Beziehung haben, ist Barney – von seiner Beziehung zu Robin abgesehen – strikt gegen feste Bindungen und sieht eine Ehe als das Ende eines Mannes an. Ein Markenzeichen von ihm ist, dass er auch in seiner Freizeit stets maßgeschneiderte Anzüge trägt. Er arbeitet in undefinierter Position bei der Muttergesellschaft der Goliath National Bank und bezieht dort ein hohes Einkommen, weshalb er sich viele Annehmlichkeiten leisten kann. Barney trinkt gerne Scotch Whisky und liebt Laser Tag. In den MacLaren's Pub kommt er in erster Linie, um Frauen für One Night Stands kennenzulernen. Dabei ist er überaus einfallsreich und erfinderisch; er hat ein eigenes Buch über seine Strategien geschrieben, das sogenannte Playbook. Barney und sein dunkelhäutiger homosexueller Halbbruder, der bereits verheiratet ist und einen Sohn adoptiert hat, sind ohne Vater aufgewachsen. Barney lernt seinen Vater im Verlauf der Serie kennen. Dieser hat zwei weitere Kinder und lebt als Fahrlehrer in einem Vorort von New York.