Im September 2006 wurde Paris Hilton wegen Trunkenheit am Steuer der Führerschein entzogen. Ende Februar 2007 wurde Hilton erneut von Polizisten angehalten, da sie nachts ohne Licht gefahren war. Hierbei bemerkten die Beamten, dass sie ohne gültige Fahrerlaubnis hinter dem Steuer saß und damit gegen die Bewährungsauflagen verstoßen hatte. Am 4. Mai 2007 verurteilte sie daher ein kalifornisches Gericht zu 45 Tagen Gefängnis im Century Regional Detention Center in Lynwood. Das Gericht betrachtete Hiltons Entschuldigung, ihr Sprecher Elliott Mintz habe sie falsch über die Bewährungsauflagen unterrichtet, als nicht glaubhaft, obwohl Mintz dies vor Gericht bestätigt hatte. Die Hotelerbin hatte ihr wiederholtes Fahren ohne Fahrerlaubnis vor Gericht damit begründet, Mintz habe ihr mehrfach gesagt, der Führerschein sei nur für einen Monat entzogen und sie könne „für berufliche Zwecke“ weiter Auto fahren. Ihre Haftstrafe musste sie am 5. Juni 2007 antreten, sonst hätte sich diese auf 90 Tage verdoppelt.[4][5] Elliott Mintz wurde von Paris Hilton noch am selben Tag entlassen. Hiltons Anwalt legte direkt nach Urteilsverkündung Berufung ein. Paris Hilton versuchte mit Briefen an Politiker, unter anderem an den kalifornischen Gouverneur Arnold Schwarzenegger, eine Überprüfung des Urteils zu veranlassen. Ihre Bemühungen zeigten offenbar Wirkung, denn am 17. Mai 2007 wurde ihre Haftstrafe auf 23 Tage verkürzt. Die Gefängnisbehörde rechnete es Hilton an, dass sie zum letzten Gerichtstermin pünktlich erschienen war.

Am frühen Morgen des 7. Juni 2007 wurde sie schließlich unter Hausarrest nach drei Tagen Haftzeit aus dem Frauengefängnis im kalifornischen Lynwood entlassen, nachdem zunächst ihr Anwalt und später ihr Psychiater sie im Gefängnis besucht hatten. Die Behörden begründeten die Entlassung mit „medizinischen Gründen“.

Am Morgen des 8. Juni wurde Hilton wieder vor Gericht geladen. Richter Michael T. Sauer stellte dort fest, dass die Entlassung in den Hausarrest nicht zulässig gewesen sei und Hilton ihre volle Haftstrafe im Gefängnis zu verbringen habe. Hilton wurde daraufhin weinend und schreiend aus dem Gerichtssaal wieder ins Gefängnis gebracht