Um zu verstehen, warum Ken Ichijouji ist, wie er ist, muss man sich seine Vergangenheit genau ansehen.

Ken war das zweite Kind in der Familie Ichijouji, er hatte einen älteren Bruder namens Osamu (genannt Sammy), der ein kleines Genie war.   So wuchs Ken im Schatten seines großen Bruders auf und wurde teilweise auch von seinen Eltern vernachlässigt. Zu dieser Zeit war Ken ein liebenswerter, freundlicher kleiner Junge, doch alles änderte sich mit dem Auftauchen des Digivices aus Sammy Computer. Damals war Ken etwa 7 Jahre alt. Sammy nahm das Digivice an sich, da er davon ausging, dass es für ihn bestimmt war. Da er aber damit nichts anfangen konnte legte er es in seine Schublade. Neugierig, wie Ken nun mal war, nahm er es eines Nachmittages in die Hand und gelangte in die Digiwelt. Dort traf er auf seinen Digimonpartner Wormmon und auf Ryo Akiyama.
Wormmon, das Ken vor dem Angriff eines Digimon beschützte, erklärte ihm, dass er noch eine zweite, eine härtere Seite brauche, damit seine eigene Freundlichkeit ihm nicht zu einer Last wird. Als Ken wieder in seine eigene Welt zurückkehrt reagiert Sammy sehr wütend darauf, dass Ken an seinen Sachen gewesen war. Als Ken ein weiteres Mal in der Digiwelt war wurden er und Ryo von Milleniummon angegriffen. Sie konnten es besiegen, doch das hatte ernsthafte Nachwirkungen. Ken wurde von der Saat der Finsternis getroffen und Ryo wurde durch einen Zeitstrudel in die Tamerzeit geschickt, wo er sein Gedächtnis verlor. Nachdem Kens Verletzung verheilt war, kehrte er in seine Welt zurück. Damit begann seine Verwandlung. Der Neid auf seinen Bruder Sammy wurde immer größer und so begann durch den Hass geschürt die Saat auf seiner dunklen Seite zu wachsen. Sein Hass ging sogar soweit, dass Ken sich irgendwann wünschte, dass Sammy sterben soll, damit ihm seine Eltern mehr Aufmerksamkeit schenken. Doch kurze Zeit später verstarb Sammy vor Kens Augen bei einem Unfall. Das riss ihn für kurze Zeit aus Gefühllosigkeit, die die Saat mit sich brachte. Er versank in Selbstvorwürfen und das wiederum nutze Yukio Oikawa, ein Kollege von Kens Vater, aus, denn er erkannte, unter dem Einfluss von Malomyotismon, dass Ken die Saat in sich trug.   Also schickte er Ken eine Email, die ihn schließlich in die Welt der Finsternis brachte. Dort verwandelte sich Kens Digivice in ein D3-Digivice. Doch damit verlor ken endgültig seine freundliche Seite, er wurde gefühlskalt und hart. Zu diesem Zeitpunkt war Ken 9 Jahre alt, zwei Jahre später regierte er als Digimonkaiser die Digiwelt.


Mit 11 Jahren war Ken also zum Digimonkaiser geworden, er hatte Topnoten und war sehr sportlich, alle hielten ihn für ein Genie genau wie seinen Bruder Sammy. Die Digiwelt hält er für ein Computerspiel, weshalb er die Digimon schwer misshandelt ohne auch nur das geringste Schuldgefühl zu haben. Zu diesem Zeitpunkt werden auch die drei neuen Digiritter Davis, Yolei und Cody in die Digiwelt gerufen. Durch die schwarzen Türme ist eine Digitation nur noch mithilfe der Armoreier möglich. Ken wendet sich auch von Wormmon ab, da er dieses für schwach und nutzlos hält. In seiner Welt gibt sich Ken freundlich und höflich, aber in der Digiwelt ist er ist er skrupellos und unbarmherzig. Er war auch nicht in der Lage Niederlagen zu akzeptieren. Das sieht man sehr gut an dem Fußballspiel von Ken gegen Davis. Dort verhindert Davis ein Tor von Ken, was diesen innerlich sehr, sehr wütend macht.   Zunächst zeigt er sich als fairer Verliere, doch in der Digiwelt demütigt er Davis und gibt so seine Identität preis. Kurz darauf verlässt Ken die reale Welt vollständig, als sich seine Eltern gerade vorgenommen hatten, mit Ken über seine Veränderung zu sprechen. Auch Wormmon hat die Veränderung an Ken bemerkt und ist besorgt. Der Höhepunkt seiner Macht und auch ihr gleichzeitiges Ende ist die Erschaffung Kimeramons. Dazu macht sich Ken die Macht der Dunkelheit zu nutzen, doch Wormmon wird schnell klar das nicht Ken die Dunkelheit beherrscht, sondern die Dunkelheit Ken. Ken hat eigentlich wahnsinnige Angst vor der Dunkelheit, doch er ist nicht in der Lage, sich das einzugestehen. Erst als Wormmon sich opfert, um Kimeramon zu besiegen wird Ken klar, was er getan hat. Während Wormmon im Sterben liegt erstrahlt das Wappen der Freundlichkeit und fliegt in Kens Hände. Durch den Schock über sein Handeln und den Tod Wormmons getroffen kehrt er nach Hause zurück und schläft dort zwei lange Tage. Der Tod Wormmons weckte in Ken auch wieder die Erinnerung an den Tod von Sammy. Dies ist das Ende seiner Zeit als Digimonkaiser.

Nachdem er wieder wach geworden ist, kann er sich an nichts mehr erinnern, bis er sein Wappen findet und in die Digiwelt geht. Dort   kehrt seine Erinnerung an alles, was geschehen ist langsam wieder zurück. Ken erkennt was er getan hat und bereut es zutiefst. Er gerät in einen tiefen Konflikt mit sich selbst und seinem Gewissen und erst der Glaube an sich selbst und daran, dass er es wert ist geliebt zu werden lassen sein Wappen erstrahlen und Wormmon wird wiedergeboren.   Er kehrt nach Hause zurück und entschuldigt sich bei seinen Eltern für alles, was passiert ist. Bei Sammy bedankt Ken sich für alles, was er für ihn getan hat. Davis, der fest daran glaubt, dass sich Ken geändert hat macht ken klar, dass er sein Leben nicht einfach wegwerfen darf, als es darum geht eine gewaltige Explosion zu verhindern. Ken erhält eine Ohrfeige von ihm und daraufhin verbinden sich sein Digimon und das von Davis in einer DNA-Digitation zu Paildramon. Doch Ken braucht noch Zeit sich in die Gruppe einzufügen, da er immer noch Schuldgefühle hat. Seine zweite Ohrfeige erhält Ken von Yolei, die diesen einen „absoluten Vollidioten“ nennt. Ken sollte eigentlich mitkommen um den anderen gegen Blackwargreymon zu helfen, doch hatte sich geweigert um das Teamwork der anderen nicht zu stören. Daraufhin wird Yolei so wütend das sie ihm eine knallt. Dadurch bricht das Eis zwischen ihm und den anderen endgültig, er wird zu einem Teil des Teams. Und während der Kämpfe zur Verteidigung der heiligen Steine wird auch das Band der Freundschaft zwischen Ken und Davis immer stärker. Ein weiterer Höhepunkt in Kens Leben ist die Geschichte um Oikawa und die Saat der Finsternis. Oikawa will diese in Grundschüler verpflanzen, die genauso werden wollen wie Ken es einmal war. Doch auch Demon interessiert sich für die Saat und so beginnt ein harter Kampf, der damit endet, dass Demon in die Welt der Finsternis verbannt wird. Das Tor zu dieser Welt öffnet Ken mit seinem Digivice. Doch das ist für ihn wieder eine sehr schwierige Aufgabe, da er immer noch wahnsinnige Angst vor der Finsternis hat. Erst der Glaube seiner Freunde an ihn und Davis’ Worte geben ihm die Kraft dazu. Denn Davis macht ihm klar, dass er längst seine Vergangenheit hinter sich gelassen und für seine Taten gebüßt hat. Doch ganz hat Ken immer noch nicht mit seiner Vergangenheit abgeschlossen. Das sieht man, wenn an den Nebel der Illusionen von Malomyotismon denkt. In diesem Traum spiegelt sich auch Kens sehnlichster Wunsch wieder. Das was er die ganze Zeit wollte war zu sterben um nicht länger leiden zu müssen. Außerdem trifft er dort auf seinen Bruder, der ihm sagt, dass er alles wieder gut gemacht hat und das gibt ken endgültig die Kraft an sich selber zu glauben und mit den anderen zu kämpfen.