Am 10. März 1995 wurde Checkmate auf dem Eichenhof in Sulingen bei Familie Renate und Heinz Gerlach geboren. Checkmate war das erste Fohlen von Stute Petite Cardinale, die mit Pik Bube II und Cardinal xx eher eine Dressurabstammung hat. Vater ist der bekannte Holsteiner Hengst Contender. Als Jährling verkauften die Gerlachs Checkmate. Sein dritter Besitzer war Dietmar Weinrich, der den damals zweieinhalbjährigen auf der Verdener Hengstkörung entdeckte. Checkmate wurde jedoch nicht gekört, da er zu klein und nicht schön genug gebaut war. Aber Weinrich wurde sofort auf sein Springvermögen aufmerksam. Checkmate wurde kastriert und danach ausgebildet. Anschließend kaufte Roman Duchac den Wallach von Dietmar Weinrich und stellte ihn in Springpferdeprüfungen vor. Schließlich entdeckte Sören von Rönne den damals Sechsjährigen Wallach für seine Freundin Meredith in Nesselröden: "Ich habe ihn entdeckt und gewusst, das ist ein Pferd für Meredith." Obwohl er sehr schwierig zu reiten war und schon einige Reiter zuvor abgeschmissen hatte, war Meredith von ihm begeistert. Mäzenin Nancy Clark kaufte den Wallach, der seitdem unter Meredith geht. Siebenjährig nahm Meredith mit Checkmate, der früher Carpaccio hieß, an einer Sunshine-Tour in Florida teil. Dort hat er sehr viel gelernt und wurde viel abgeklärter.