Mit der Veröffentlichung ihres dritten Studioalbums „Smash“ schafften The Offspring den kommerziellen Durchbruch. Das Album enthält Hits wie Self Esteem, Come out and play (keep 'em separated) und Gotta get away. Die Platte verkaufte sich über elf Millionen mal weltweit, weit mehr als eine Band eines Indie- Label jemals zuvor erreicht hatte. Nach diesem überraschenden Erfolg überboten sich die Major- Labels gegenseitig, um The Offspring für sich zu gewinnen.
Schließlich unterzeichneten sie bei Columbia Records, wo 1997 nach Streitigkeiten mit Brett Gurewitz, dem Besitzer von Epitaph Records, ihr viertes Album Ixnay on the Hombre mit den Single-Auskoppelungen I Choose, The Meaning Of Life, All I Want und Gone Away veröffentlicht wurde. Jello Biafra ist als Gaststar auf dem Album zu hören. Die Rechtslage war allerdings nicht eindeutig, sodass das Album nur in den USA bei Columbia, im Rest der Welt allerdings noch bei Epitaph erschien.
Vor der Veröffentlichung des Albums Americana im Jahr 1998 fand man im Internet eine MP3-Datei von Pretty Fly, die innerhalb von 10 Wochen 22 Millionen mal heruntergeladen wurde. Das Album verkaufte sich danach zehn Millionen Mal. 1999 spielten The Offspring bei Woodstock III und anschließend auf einer Tour in Japan und Australien. Die Band hatte einen Gastauftritt im Horrorfilm Idle Hands, wo sie ein Cover des Ramones-Songs „I wanna be sedated“ und den Song Beheaded von ihrem ersten Album spielten.
Ihr sechstes Album Conspiracy Of One wurde 2000 veröffentlicht. Die Band wurde verklagt, da sie T-Shirts mit dem Napster-Logo im Internet verkauft hatte. Als Verteidigung sagte Dexter: „Ich wollte das Logo nur mit unseren Fans teilen“. Vom Album wurden Original Prankster (bei dem der Rapper Redman einen Gastauftritt hatte), Want You Bad und Million Miles Away (mit Konzertaufnahmen als Videoclip) als Singles ausgekoppelt.
Ebenfalls im Jahre 2000 nahmen sie den Song Bloodstains von Agent Orange für den Soundtrack der Wrestling-Komödie Ready to Rumble (mit David Arquette und Scott Caan) auf.
2001 nahm die Band Defy you als Soundtrack für den Film Nix wie raus aus Orange County auf. The Offspring bekamen 2002 von Shirley Manson einen Kerrang!-Award überreicht. 2003 coverten The Offspring erneut „I wanna be sedated“ von den Ramones für das Tribut-Album „We're a happy family“, für das auch Interpreten wie U2, Green Day, Marilyn Manson, Rob Zombie oder Metallica Stücke einspielten.
Im selben Jahr verließ Schlagzeuger Ron Welty die Band. Für vier Wochen stieg Interims-Drummer Alessandro („Axo“) Fecke – vorher bei The Sick Ones – ein. Danach ersetzte Josh Freese – Vandals und A Perfect Circle – ihn bei den Aufnahmen des neuen Albums vorerst. Dexter wollte das neue Album Chinese Democracy nennen und forderte damit Axl Rose heraus, der zuvor verkündet hatte, dass er sein neues Guns N' Roses-Album so nennen wolle, an dem er schon seit einem Jahrzehnt arbeitet.
Die Band besuchte Hawaii und nahm zusammen mit der Surfertruppe Da Hui ein Surfvideo auf. Die Aufnahmen wurden dem neuen Album als Extra beigefügt. Das Album erschien dann doch unter dem Titel Splinter. Ihre erste Single war Hit That. Atom Willard, der mittlerweile bei der Band "Angels and Airwaves" Schlagzeuger ist, ersetzte Josh, der vorübergehend für Ron Welty als Drummer eingesprungen war. Can't Get My Head Around You, dessen Video hierzulande nicht ausgestrahlt wurde, wurde die zweite Single. Die dritte Single Spare me the details wurde nur in den USA offiziell veröffentlicht und das ohne Video. Im Februar 2004 startete die große Welttournee zum Album Splinter, welche 97 Konzerte in 22 Ländern beinhaltete. Im Mai 2004 beteiligte sich die Band mit dem Titel Baghdad an der Rock Against Bush-Compilation.