Ihren Durchbruch als Sängerin hatte sie im Jahre 2004. Ihr Debütalbum erschien am 7. Dezember 2004 und erreichte vordere Platzierungen in den US-amerikanischen, europäischen und asiatischen Charts. Als Lindsays Entdecker und Förderer auf musikalischem Gebiet gilt Emilio Estefan Jr., der ihre ersten Songs schrieb und ihr einen Plattenvertrag vermittelte.